Le vicende che caratterizzarono il periodo feudale si conclusero nei primi decenni del XV secolo con la sottomissione alla Serenissima, insieme ai restanti territori del Feltrino e del Bellunese. Venezia, dopo il 1420, al fine di eliminare discordie e guerre tra nobili, decretò la distruzione o la trasformazione dei castelli feltrini: tra questi c'era quello di Paderno (successivamente ricostruito) e presumibilmente anche il maniero di Romagno (1422-1441). Con il 1797, caduta la Repubblica di Venezia, arrivarono i Francesi guidati da Napoleone, sostituiti nel 1798 dagli Austriaci; poi ancora i Francesi nel 1801 che lasciarono nel 1809 il posto nuovamente agli Austriaci. Nel 1816, con l'istituzione del distretto di Feltre da parte del governo asburgico, venne istituito il Comune di San Gregorio.
Nel Repertorio generale del 1769 delle ville e comuni di tutte le provincie della terraferma, formato sulla documentazione dei Deputati e aggiunti alla provvision del denaro pubblico, San Gregorio è riportato tra le comunità del Territorio di Feltre. Nel compartimento territoriale austriaco del 1802, compilato a seguito del decreto governativo del 19 giugno 1801, il paese è compreso come villa del compartimento territoriale di Feltre con capoluogo Feltre. Il decreto napoleonico del 22 dicembre 1807, n. 283, sulla divisione dei nuovi dipartimenti ex veneti, inserisce il comune nel dipartimento della Piave, distretto II di Feltre, cantone I di Feltre. Con la sovrana patente del 7 aprile 1815, che istituì il Regno del Lombardo Veneto, San Gregorio, con la frazione di Paderno, è assegnato alla provincia di Belluno, distretto VII di Feltre. Il nuovo compartimento territoriale delle provincie venete, pubblicato con dispaccio 40. 285/3.94 del due novembre 1845, e la successiva sovrana risoluzione del 28 gennaio 1853, che definì il compartimento territoriale delle provincie venete attivato col 1 luglio 1853, descrivono la seguente situazione: il comune,con le frazioni di Carazzai, Saltoi, Barp, Comaroi, Mujach, Fumach, Loncoi, Vellos, Paderno, Alconis e Luni, fa parte della provincia di Belluno, distretto VI di Feltre. Tale stato di cose non viene mutato dalla normativa degli anni seguenti, fino alla fine della dominazione austriaca che terminò nel 1866 con l'annessione del Veneto al Regno d'Italia.
La I e la II guerra mondiale segnarono periodi storici di immani sacrifici anche per gli abitanti di San Gregorio. I conflitti determinarono anni di miseria e povertà che contribuirono ad alimentare un flusso migratorio verso i paesi e le regioni più industrializzate. L'emigrazione si diresse verso le Americhe, verso Svizzera, Francia, Belgio e più raramente verso Gran Bretagna e città italiane come Varese, Milano e Torino.