Nel 1445 il Castello fu soggetto, con Fossombrone, al dominio dei Montefeltro. Nella guerra di Cesare Borgia contro il duca di Urbino, tra i molti privilegi concessi, nel 1502, ai cittadini di Fano, alleati del primo, c'è quello di aver obbligato il castello di Montefelcino a presentarsi soggetto ai magistrati di Fano. Nel 1503, morto Alessandro VI e terminando la potenza dei Borgia, il duca Guidubaldo I recuperò Montefelcino con le armi. Nel 1570 il castello fu infeudato da Guidubaldo II al milanese Fabio Landriani. Gli abitanti del castello, guidati dai massari, non furono più tributari del Consiglio degli anziani di Fossombrone, ma sottoposti al feudatario, rappresentato in loco dal suo vicario. Alla morte del Landriani, nel 1591, Montefelcino tornò sotto il diretto dominio del duca d'Urbino. Alla devoluzione del ducato d'Urbino nel 1631, fece parte della Legazione di Urbino e Pesaro. Con l'avvento del Regno napoleonico fu annesso di Fossombrone, nel Dipartimento del Metauro, distretto II di Pesaro, cantone III di Fossombrone. All'atto della Restaurazione fu comune soggetto al governatorato di Macerata Feltria, nel distretto di Urbino, all'interno della Delegazione apostolica di Urbino e Pesaro. In base al riparto territoriale del 1817 Montefelcino era soggetto al goverrnatore di Fossombrone, nel distretto di Urbino, per divenire comunità soggetta alla podestaria di Isola del Piano nel governo di Fossombrone, a seguito del Motu proprio di Leone XII del 1827. Con l'assetto territoriale successivo al 1831 tornò ad essere soggetto al governatore di Fossombrone. Quando le Marche furono annesse al nuovo Stato italiano, nel 1860, Montefelcino fu comune della provincia di Pesaro e Urbino, circondario II di Urbino, mandamento II di Fossombrone e nel 1869 gli furono annessi i soppressi comuni di Montemontanaro e Monteguiduccio. Nel 1869 allo Stato civile di Montefelcino furono uniti quelli dei soppressi comuni di Montemontanaro e Monteguiduccio. In Monteguiduccio fu istituita una delegazione per i soli atti di nascita e morte, di fatto soppressa nel 1972.