Nonostante le mairies fossero state soppresse il 17 giugno 1814, le istituzioni comunitative precedenti l'occupazione francese ripresero a funzionare solo nel settembre del 1816. Gli uffici restaurati trassero comunque esperienza dalla passata amministrazione, sia riguardo all'accentramento del governo comunitativo, che in materia di previsione finanziaria. All'interno del Magistrato si verificò infatti un forte rafforzamento del potere del Gonfaloniere, nominato da sovrano all'interno di una rosa di nomi scrutinati, su consiglio del Soprintendente della Camera di Sovrintendenza Comunitativa, e in carica per tre anni. Al Gonfaloniere vennero attribuite funzioni di controllo su di un ampio ventaglio di affari comunitativi, che andavano dall'amministrazione del fisco, dall'ordine pubblico all'assetto del territorio. Al Magistrato spettavano l'elezione del camarlingo, in carica per tre anni, e l'approvazione del bilancio di previsione e dei conti consuntivi. Il Consiglio, in carica per un anno, si riuniva di regola una sola volta, nel mese di settembre, assieme al Magistrato per eleggere i deputati incaricati della ripartizione della tassa di famiglia e gli impiegati della comunità e per deliberare sull'eventuale apertura di nuove strade.
Un nuovo regolamento comunale fu emanato nel 1849, successivamente alla fuga a Gaeta del Granduca e all'instaurazione di un governo provvisorio. Tale regolamento introduceva nella legislazione comunale elementi maggiormente progressisti: era previsto che i componenti del Consiglio generale fossero eletti dai maggiori contribuenti della Comunità: i Consiglieri, a loro volta, avrebbero poi eletto i membri del Magistrato comunitativo, con la proporzione di un priore ogni quattro consiglieri. I cambiamenti non riguardarono, tuttavia, soltanto i criteri di selezione degli incaricati della gestione della cosa pubblica. Anche le competenze degli organi furono radicalmente trasformate: rovesciando la precedente gerarchia fra i due organi, al Magistrato veniva ora affidata la sola esecuzione delle deliberazioni del Consiglio generale, al quale erano riconosciute maggiori competenze rispetto al regolamento del 1816. Il ritorno del Granduca avrebbe portato, nel 1853, alla soppressione di questo regolamento, sostituito con un nuovo corpo normativo molto più restrittivo, che ben rifletteva il clima della seconda restaurazione conosciuta dal Granducato di Toscana.
Soltanto nel 1859, dopo la definitiva fuga del Granduca, il nuovo governo provvisorio avrebbe emanato un nuovo regolamento, molto simile a quello del 1849, destinato a restare in vigore fino all'elaborazione delle leggi amministrative del Regno d'Italia nel 1865, fra cui figurava la prima legge comunale e provinciale dello Stato unitario del 20 marzo 1865 che soppresse definitivamente le comunità.
Secondo il nuovo compartimento delle cancellerie comunitative introdotto con la Restaurazione, la comunità di Castiglione d'Orcia venne compresa nella cancelleria di San Quirico insieme con Pienza e San Giovanni d'Asso.