In seguito alla riforma comunitativa del 23 maggio 1774, fu istituita la nuova comunità di Gaiole, che riunì in un'unica entità territoriale e amministrativa gli antichi comunelli e popoli che avevano costituito il Terzo di Gaiole (uno dei terzi della lega del Chianti insime a Castellina e Radda). La nuova comunità fu amministrata da un Magistrato, composto da un gonfaloniere e 6 priori, e da un Consiglio generale costituito dai componenti il Magistrato e da 20 deputati.
Nel 1808 con l'annessione all'impero napoleonico la Toscana fu sottoposta alla legislazione e all'organizzazione amministrativa francese. Furono soppresse le comunità e vennero istituite nuove municipalità denominate mairies con il Regolamento emanato con le deliberazioni della Giunta di governo per la Toscana del 14 e 16 settembre, 28 ottobre e 19 novembre 1808.
La comunità fu sostituita da una mairie con la stessa circoscrizione territoriale, compresa inizialmente nel dipartimento dell'Arno, Sottoprefettura di Firenze e successivamente in quello dell'Ombrone, Sottoprefettura di Siena. Le funzioni amministrative furono affidate ad un maire, di nomina prefettizia, che accentrava su di sé la direzione di tutte le attività amministrative del territorio, compreso il ruolo di ufficiale di stato civile, con una certa autonomia deliberativa. Il maire era assistito dagli "aggiunti", con funzioni consultive, e da un Consiglio municipale di nomina centrale che si riuniva di norma una volta all'anno.
Per l'amministrazione della giustizia il territorio di Gaiole fu sottoposto alla giudicatura di pace di Radda, inserita nel circondario di Sottoprefettura di Firenze e facente capo al tribunale di prima istanza di Firenze. In seguito la giudicatura di pace di Radda fu compresa nel circondario di Sottopreffura di Siena e fece capo al tribunale di prima istanza di Siena.
Nel 1814 con la restaurazione delle antiche magistrature Gaiole tornò ad essere sede di una comunità.
Nel 1814 con la restaurazione delle antiche magistrature Gaiole tornò ad essere sede di una comunità che mantenne la stessa circoscrizione territoriale peraltro invariata fino al 1865.
Dal punto di vista amministrativo Gaiole dipese fino al 1848 dalla Cancelleria di Montevarchi per poi passare dall'anno successiva alla Cancelleria del Censo di Radda dove, fin dal 1788 iniziò a funzionare un ufficio di coadiutore retto da un aiuto cancelliere. Nel 1826 questo ufficio di coadiutore divenne sede di cancelleria automa, retta da un cancelliere di terza classe, che rimase operante fino al 1865.
Nella prima metà dell'800 al cancelliere, cui erano affidate anche particolari competenze in materia di conservazione della documentazione catastale, si affiancò, con funzioni di controllo in merito all'esecuzione dei lavori pubblici effettuati dalle comunità, l'ingegnere di circondario di acque e strade. Fino dal 1825 Gaiole dipese dall'ingegnere di Radda
Dal punto di vista giudiziario, nel 1814 Gaiole tornò ad essere compresa nel vicariato di Radda, ripristinato con le stesse competenze che gli erano state affidate nel 1772. Dal 1838 il vicariato fu compreso nella circoscrizione del Tribunale di Siena e dal 1850, con l'istituzione delle preture toscane, Gaiole fece parte della Pretura di Radda.
Un nuovo regolamento per le comunità fu emanato il 20 novembre 1849 in seguito alle vicende politiche che avevano indotto il granduca alla concessione dello Statuto nel febbraio 1848 e alla costituzione di un governo provvisorio. Tale regolamento, che tra le altre cose prevedeva che la nomina dei consiglieri avvenisse attraverso elezioni a cui potevano partecipare tutti i contribuenti delle tasse comunali, ebbe vita molto breve e fu abrogato insieme allo Statuto quando il granduca riassunse pieni poteri. Il 28 settembre 1853 fu emanato un nuovo regolamento molto simile a quello del 1816 che rimase in vigore fino al 1860, quando il secondo governo provvisorio ne promulgò un altro che fu attivo fino all'unificazione amministrativa del Regno d'Italia attuata nel 1865.