Nel dicembre 1910 ottiene, presso la Normale, l'abilitazione all'insegnamento in Storia e geografia, discutendo la tesi "Pisa sotto Firenze dal 1406 al 1433". Suo primo maestro all'Università di Pisa è Amedeo Crivellucci, titolare della cattedra di Storia moderna e fondatore della rivista «Studi Storici», alla quale Pietro Silva collabora dal 1909 con articoli e recensioni.
Sul giovane studioso profonda è anche l'influenza di Gioacchino Volpe e soprattutto di Gaetano Salvemini , dal 1910 chiamato a Pisa in sostituzione di Crivellucci, con il quale Pietro Silva instaura un legame destinato a durare nel tempo e a incidere sul suo percorso intellettuale e politico.
L'anno successivo alla laurea il giovane studioso segue un anno di perfezionamento presso l'Istituto superiore di Firenze; in seguito, vincitore di concorso a cattedra nei licei classici, viene destinato nel 1912 al Liceo Spallanzani di Reggio Emilia, dove insegna per un breve periodo. Negli anni 1912-1913, grazie ad una borsa di studio, trascorre un lungo soggiorno a Parigi (interrotto da visite brevi anche a Bruxelles e in Olanda), dove compie negli archivi del Quai d'Orsay quelle ricerche di storia diplomatica italo-francese del secolo XIX che sfoceranno più tardi nella redazione del volume "La monarchia di luglio e l'Italia" (1917).
Nel 1913 vince la cattedra di Storia all'Accademia navale di Livorno.
Nel 1914 gli viene assegnato, per il volume su Pietro Gambacorta, il Premio Gautieri per gli studi storici dell'Accademia delle scienze di Torino. Nello stesso anno ottiene la libera docenza in Storia medievale e moderna presso l'Università di Pisa. Collaboratore di numerose riviste scientifiche («Archivio storico italiano», «Nuova rivista storica», «Rassegna storica del Risorgimento», «Studi storici» ), egli si impegna anche per «L'Unità» di Salvemini, «La Voce» di Prezzolini, e, dal 1915, scrive regolarmente sulla terza pagina del «Corriere della sera» di Albertini.
Più tardi diverrà inoltre collaboratore del quotidiano genovese «Il lavoro», fondato e diretto dal socialista riformista Giuseppe Canepa.
Nel periodo che precede l'entrata in guerra dell'Italia nel primo conflitto mondiale si batte assieme a Salvemini, Amendola e Bissolati a favore di un interventismo democratico che si riallaccia alla tesi del Risorgimento rimasto incompiuto dopo il 1866. Durante il periodo bellico chiede coerentemente di essere arruolato, ma, dichiarato idoneo solo ai servizi sedentari, viene assegnato all'Ufficio storico del Ministero della Marina mentre prosegue il suo insegnamento presso l'Accademia di Livorno.
Nel 1916-1917 l'Università di Pisa gli affida l'incarico di Storia moderna. Il primo dopoguerra lo vede ancora schierato con Salvemini e Bissolati per una pace giusta che tenga conto delle aspirazioni delle diverse nazionalità emerse dal naufragio dell'Impero austro-ungarico, e che nel caso dell'Italia possa contemplare la rinuncia alla Dalmazia. A sostegno di questa tesi si impegna in un'intensa attività di divulgatore, pubblicista e conferenziere. Le sue prese di posizione lo espongono presto agli attacchi di nazionalisti e poco dopo dei fascisti, rendendo difficile anche il suo impegno di docente all'Accademia navale di Livorno . Nel 1922 vince la cattedra di Storia all'Istituto superiore di Magistero di Roma, dove inizia ad insegnare nel 1923.
Firmatario del manifesto Croce, nel 1925 rifiuta, solo, assieme a Croc , di collaborare al progetto per l'Enciclopedia italiana. Alla fine dello stesso anno si vede sospendere d'autorità la collaborazione al «Corriere della Sera». Nel 1927 esce da Mondadori una delle sue opere migliori e più conosciute, "Il Mediterraneo dall'Unità di Roma all'Unità d'Italia", che vedrà numerose ristampe. Tre volte primo nei concorsi di Storia rispettivamente per l'Università di Cagliari, di Bologna e di Napoli degli anni 1923, 1928, 1932, Pietro Silva è scartato perché non gradito al regime fascista.
Nel 1932 viene chiamato dalla facoltà di Lettere di Roma per ricoprire la cattedra di Storia moderna di nuova istituzione, ma la delibera, nonostante il sostegno di Gioacchino Volpe, sarà annullata.
La sua attività didattica resta così ancorata al Magistero, nel frattempo divenuto facoltà universitaria, dove gli sono colleghi Guido De Ruggiero e Giuseppe Lombardo Radice.
Prosegue intanto fecondamente l'attività scientifica. Nel 1930 decide infine di accettare la collaborazione con l'Enciclopedia italiana, per la quale redige numerose voci minori e le ampie "Storia della Francia" e "Storia dell'Inghilterra". Nel 1935 esce il suo fortunato "Corso di storia per i Licei" sul quale si formeranno più generazioni di giovani.
Nel 1939 pubblica per l'ISPI le raccolte di saggi "Genesi e caratteri dell'Inghilterra moderna" e "Momenti e figure di storia italiana", cui segue "Fasi di storia Europea" nel 1940.
In quell'anno viene colpito da una grave infermità che lo allontana per un periodo dall'insegnamento e dall'attività scientifica e che lo accompagnerà per il resto della vita.
Legato alla monarchia e soprattutto al principe ereditario Umberto, di cui era stato insegnante di storia all'Accademia navale di Livorno, durante il dibattito costituzionale del secondo dopoguerra fa una scelta controcorrente schierandosi a favore della dinastia sabauda con la brochure "Io difendo la monarchia" dell'anno 1946. L'ultimo suo lavoro edito è "Il 1848", uscito per le celebrazioni del primo centenario del Quarantotto.
Muore a Bologna il 1° novembre 1954.