A partire dagli anni ottanta dell'Ottocento, Cassuto ricoprì più volte le cariche di assessore comunale e consigliere: durante il suo assessorato all'Istruzione fu iniziata la costruzione di due nuovi edifici scolastici, intitolati successivamente ad Antonio Benci e a Giuseppe Micheli.
Eletto deputato nel 1904, Cassuto rimase in carica fino al 1919, anno in cui fu nominato senatore del Regno. La sua opera di grande mediatore si svolse in un periodo abbastanza cruciale della storia di Livorno, che vide la lenta trasformazione della città - messa in crisi dall'abolizione delle franchigie - da centro commerciale a centro industriale - e la parallela ascesa di una nuova classe politica di matrice imprenditoriale, che all'inizio del Novecento riuscì definitivamente a soppiantare l'ormai decadente ceto commerciale.
Ma è riduttivo identificare Dario Cassuto solo come un notabile locale; egli ebbe in realtà statura nazionale: affiliato alla Massoneria, fu alto dignitario dell'Obbedienza del grande oriente d'Italia nel periodo in cui il Grande oriente d'Italia tentava di conquistare la leadership politica della borghesia italiana, sotto la guida di Ernesto Nathan. I due mandati di deputato prima e senatore poi lo misero in contatto con personaggi come Crispi, Zanardelli, Salandra e Facta, mentre la sua fama di uomo di cultura oltreché di giurista gli valse l'amicizia e la stima di varie personalità nell'ambito artistico (Francesco Baldini, David Castelli) e culturale dell'epoca (Alessandro d'Ancona, Giovan Battista Queirolo, Pietro Grocco - suo medico di fiducia). Molto ampia è anche la rosa delle personalità del mondo giuridico che lo conobbero e gli tributarono la loro stima, da Adriano Mari a Enrico Pessina, allo stesso Carrara, suo maestro e amico.
La militanza nelle file monarchico-costituzionali lo portò a collaborare strettamente con gli Orlando, allora in piena scalata politico-imprenditoriale, divenendo il legale di fiducia della famiglia; un legame di amicizia e di stima lo legò in particolare a Salvatore Orlando, anch'esso deputato al Parlamento, al quale Cassuto si affiancherà nell'annosa battaglia per l'ampliamento del porto labronico e la costruzione di una linea ferroviaria per collegare Livorno alle principali città del centro-nord.
Cassuto fu inoltre membro, socio onorario o presidente delle più importanti società filantropiche e di mutuo soccorso cittadine - spesso filiazioni dirette della Massoneria, usate come canali di comunicazione e controllo del mondo operaio; fu anche per lungo tempo preside della Scuola di arti e mestieri, di cui era stato il fondatore.
Nel febbraio del 1920, in seguito a un malore, la sua salute subì un brusco tracollo: si spense il 5 dicembre dello stesso anno.
La figura di Dario Cassuto non è stata, per il momento, oggetto di studi accurati, e manca su di lui uno studio storico-biografico esauriente: prescindendo dal ritratto molto parziale fornito da Wiquel nel suo "Dizionario di persone e cose livornesi", l'unica biografia relativamente completa che è dato di citare è tuttora quella di Aleardo Campana pubblicata dalla rivista locale «Liburni Civitas» nel 1937.