Nel settembre del 1934 Faccendi viene accolto alla VII Mostra interprovinciale della Toscana con una terracotta dal titolo "Testa di Vecchio". La critica apprezza il giovane scultore per la buona tecnica e per il suo attaccamento alla tradizione di una cultura che affonda le sue radici nel mondo contadino. Un'opera di lettura immediata che favorisce l'incontro con il pubblico delle grandi occasioni. Ma è il 1938, l'anno della partecipazione alla XXI Biennale internazionale di Venezia, che segna una tappa fondamentale nella carriera artistica di Tolomeo Faccendi. La singolare "Figura di carrettiere", questa è l'opera in concorso, celebra tutto il fascino e il dolore della terra di Maremma, traducendo lontano dalla retorica i volti e i personaggi della gente umile. Una dissonanza rispetto all'imperante espressione artistica celebrativa che il regime imponeva. Non fu sempre così, e per un breve periodo la retorica del tempo finì per conquistarlo: ecco figure squadrate di atleti, espressioni marziali (Mostra sindacale di Grosseto, maggio 1939) prive di poesia e lontane dalla mentalità dell'artista che aveva fatto della semplicità il proprio costume di vita.
Alla vigilia della Seconda guerra mondiale Faccendi è a Milano alla "Galleria grande" per una collettiva alla quale partecipano anche i pittori Renzo Capezzuoli, Carlo Gentili, Gino Parrini e Nazzareno Rosignoli. Lo sculture espone opere in cera e terracotta, materiali poveri imposti dall'economia di guerra, ma che non incidono sul livello qualitativo dell'artista. Anzi, proprio la cera, elemento con cui Faccendi aveva fatto le prime esperienze, si mostra particolarmente adatto alle sue capacità espressive. A questo proposito è interessante citare come il giornalista Antonio Meocci coglie il carattere originale di queste opere: "Le cere del Faccendi segnano nel campo della sua arte piuttosto l'improvviso acquisto di una nuova forma di scultura che un lineare progresso. Come dimentico del suo originario paesanismo, lo scultore, animato da una volontà di libera chiarezza, ha trovato nel modellato della cera la rispondenza più adatta alle esigenze di un suo mondo più delicatamente sensibile. Alla libertà del segno sulla cera, alla sua compostezza, egli consegna una delicata apertura dell'immagine; consegna all'affermazione della sua più valida vitalità, la sentimentalità di una materia come sospesa ad una persistente umana apprensione". C'è anche da rilevare che la presenza di Faccendi e dei pittori maremmani a Milano fu in qualche modo "voluta" dallo scultore Arturo Martini. I due si erano conosciuti alla Biennale di Venezia nel 1938 ed avevano subito fraternizzato. Martini, che allora era all'apice della notorietà, incoraggia l'artista maremmano e lo invita a dare maggiore respiro alle sue opere, ad uscire dal suo "paesanismo" e confrontarsi con le correnti della scultura italiana. Da qui l'invito a trasferirsi a Milano; invito che il Faccendi non avrebbe mai accettato. Lo scultore, come altri artisti maremmani (vedi Paride Pascucci), non volle infatti abbandonare la propria terra, forse per timidezza, forse perché convinto che l'arte, come fatto interiore, possa crescere anche in una città di provincia. Nonostante questo suo "isolamento" culturale, Faccendi continua a partecipare ad eventi significativi della vita artistica.
Nel 1942 espone in Germania, alla Prima mostra d'arte toscana di Dusserdolf, con alcune delle sue più rappresentative opere: "Addolorata", "Contemplazione" e "Cappuccio di carta". Proprio in questo anno papa Pio XII acquista una sua opera per donarla alla città di New York. L'ultima partecipazione ad una mostra del periodo bellico è la IV Quadriennale d'arte del 1943: la guerra ormai travolge tutto e blocca qualsiasi aspirazione. Con il 1945 per Tolomeo Faccendi comincia il periodo della piena maturità artistica. Ritrovata la libertà, lo scultore espone alla Casa del popolo (luogo della sua prima mostra), insieme al pittore Del Greco di Livorno, una ventina di pezzi tra cui figurano "Figliol prodigo", "Alba", "Luigino", "Pescatore", "Bimba che ride", "Pastore", "Cavalli". Sono i temi di sempre concepiti con soluzioni plastiche molto libere, dal taglio veloce e tormentato, ma con un'impostazione di fondo diversa, più consapevole, che rende le opere di una maggiore vivacità interiore.
L'arte di Tolomeo Faccendi del dopoguerra è strettamente legata con i grandi cambiamenti di Grosseto e della Maremma. Sono gli anni della nuova economia del territorio, della Riforma agraria, dei grandi mutamenti strutturali che vedranno scomparire nel giro di pochi anni attività e condizioni che avevano caratterizzato per secoli questa terra. Cambiamenti radicali che stimoleranno nuove riflessioni sulla storia, la cultura, la tradizione della Maremma. E' di questi anni (1956) l'uscita del libro-inchiesta di Luciano Bianciardi e Carlo Cassola, "I minatori della Maremma", opera-emblema di questa "rivoluzione". Faccendi è testimone e protagonista di questa Maremma che cambia nel bene e nel male: le opere di questo periodo, ma forse tutta la sua produzione postbellica, sono caratterizzate da un continuo scambio tra passato e presente e viceversa. Sono anni di intenso lavoro. Tra le tante esposizioni e opere citiamo: la Prima mostra nazionale d'arte contemporanea del 1948 a Milano: 297 opere selezionate (per Faccendi una cera, "Il pastore") da una giuria che annovera nomi prestigiosi della critica e dell'arte italiana: Arturo Tosi, Donato Frisia, Mario Sironi, Domenica Cantatore, Carlo Bonomi, Giacomo Manzù ed Enrico Somarè; il busto di Garibaldi a Cala Martina del 1949; dello stesso anno è una personale (con il pittore Pietro Pagliani) a Modena; nel 1954, Prima mostra nazionale d'arte sacra contemporanea a Bologna. Proprio l'arte sacra - Faccendi era credente - caratterizzerà la produzione artistica degli anni '50 fino alla fine della sua carriera.
Importanti sono una serie di opere (1954-55 "Via Crucis", 1957 gli "Evangelisti", 1958 statua del "Redentore", 1960 "Gruppo della Pietà") che abbelliranno la nuova chiesa del Sacro cuore di Grosseto, sorta su Via della Pace, nuova area di sviluppo del capoluogo maremmano; sempre a Grosseto si trovano numerose altre opere dello scultore, fra cui “Il buttero” in piazza della stazione, “Il cinghiale”, al centro della fontana sulle mura medicee, e “Il cavallo” presso la fontana di via Manetti. Negli anni '60 la produzione artistica del Faccendi sarà più limitata e sofferta, anche a causa di una grave malattia, possiamo però ricordare il busto di Mario Pratesi, realizzato per il paese di Santa Fiora, e il “Mosè”collocato presso le sorgenti del fiume Fiora. Nel 1967 l'Associazione Pro Loco di Grosseto gli conferisce il “Grifone d'oro”, massima onorificenza cittadina. Tolomeo Faccendi muore l'11 settembre 1970.