Nel corso del sec. XV subì le signorie dei Malatesta, dei Piccolomini e Della Rovere.
Nel 1578 Gregorio XIII, con bolla del 5 settembre, assegnò in perpetuo al Collegio germanico di Roma, retto dai padri della Compagnia di Gesù, tutti i beni del monastero avellanese. Con l'avvento dei Gesuiti il centro di Monterado fu scelto come capoluogo di tutte le loro proprietà.
Nel 1773 papa Clemente XIV soppresse l'ordine della Compagnia di Gesù in tutto lo Stato pontificio. I beni restarono al Collegio germanico, ma l'incarico dell'amministrazione degli stessi venne dato al marchese Giuseppe Grossi di Senigallia, tesoriere della Legazione di Urbino, che doveva render conto e prendere ordini dal cardinale protettore del Collegio che risiedeva a Roma.
Assieme con Tomba (poi Castel Colonna) e Ripe, Monterado formò un solo commissariato fin dai tempi dei duchi di Urbino e, sempre con questi comuni, entrò a far parte, durante il periodo napoleonico, del Distretto di Senigallia nel Dipartimento del Metauro.
Nel 1798 i beni del Collegio furono demanializzati e dati in affitto per 20 anni all'ebreo Giovanni Bottoni di Ferrara. Con la prima restaurazione (giugno del 1799) tornarono i precedenti ordinamenti pontifici, ma nell'aprile del 1808 le Marche furono unite al regno napoleonico e Monterado entrò a far parte del Distretto di Senigallia.
Nel 1816 il comune di Monterado venne appodiato a quello di Castel Colonna (allora Tomba), compreso nella Delegazione di Pesaro e Urbino ed iscritto nel governo distrettuale di Senigallia.
Con l'Unità d'Italia, il Comune di Monterado, torna ad essere autonomo.
Con la legge regionale n. 18/2013, è stato istituito il Comune di Trecastelli che ha sancito la fusione di Ripe, Castel Colonna e Monterado. Il nuovo comune è operativo dal 1º gennaio 2014. Da questa data i tre comuni precedenti hanno cessato di esistere e sono divenuti municipi ai sensi dell'art. 31 dello statuto comunale.